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Sam acaba de descobrir que seu pai faleceu. Contra sua vontade, ele deve colocar os seus bens em ordem e se reconectar com sua distante família. Na tramitação de últimos desejos de seu pai, ele descobre ter uma irmã de 30 anos (Elizabeth Banks), e que precisa dar US$150 mil em dinheiro, parte dela da herança. Endividado, Sam resolve ficar com o dinheiro, mas acaba se aproximando dela e do sobrinho problemático, sem revelar sua identidade. Agora, ele é forçado a repensar tudo o que achava que sabia sobre família e re-examinar suas escolhas na vida.